PENGARUH PH PADA SINTESIS 4-[N-(4-HIDROKSIFENIL)KARBOKSIMIDOIL]-2-METOKSIFENOL MELALUI REAKSI ADISI-ELIMINASI
ABSTRAK: Modifikasi molekul
obat telah banyak dilakukan dan ditujukan untuk meningkatkan aktivitas atau
menurunkan efek sampingnya. Penelitian in silico
4-[N-(4-hidroksifenil)karboksimidoil]-2-metoksifenol diperoleh nilai aktivitas
yang lebih baik dibandingkan parasetamol sehingga diduga memiliki potensi
analgetik yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa
4-[N-(4-hidroksifenil)karboksimidoil]-2-metoksifenol melalui reaksi
p-aminofenol dengan vanilin dengan variasi pH awal. Kondisi pH terpilih
ditandai dengan jumlah rendemen maksimal. Percobaan telah dilakukan dengan
mereaksikan p-aminofenol dan vanilin dengan penambahan HCl 2 N untuk memperoleh
kondisi awal pH 2, 3 dan 4 di atas penangas air dengan suhu 100°C terkendali
selama 5 menit. Produk yang terbentuk didinginkan untuk mendapatkan kristal
berwarna kuning. Hasil sintesis telah dilakukan uji kromatografi lapis tipis
(KLT), titik lebur, kelarutan dan gugus fungsional dengan menggunakan Fourier
transform infrared spectroscopy (FTIR). Rendemen dan nilai Rf KLT produk pada
pH 2, 3, 4 secara berurutan adalah 71% (0,50), 14% (0,42), dan 49% (0,56)
dengan eluen kloroform : metanol (9:1). Kondisi pH terbaik untuk pembentukan
produk adalah pH 2 dan produk larut dalam metanol. Spektrum FTIR produk
memberikan informasi terbentuknya gugus imina (-C=N-) yang ditunjukkan adanya
puncak pada bilangan gelombang 1651 cm-1. Produk perlu dilakukan pemurnian dan
uji NMR untuk meyakinkan struktur kimia produk.
KATA KUNCI: adisi-eliminasi;
kondisi pH awal; 4-[N-(4-hidroksifenil)karboksimidoil]-2-metoksifenol;
sintesis; FTIR
Penulis: M. Kuswandi, Nur Dwi
Choirulisa, Broto Santoso
Kode Jurnal: jpkimiadd160392
