STUDI PERBANDINGAN HASIL SINTESIS METIL-N (2,3-XILIL) ANTRANILAT DENGAN PEREAKSI DIAZOMETANA DAN BF3-METANOL
ABSTRAK: Asam N(2,3-xilil)antranilat merupakan
senyawa obat yang
bekerja sebagai analgesik
dengan cara menghambat sintesis
prostaglandin. Dengan mekanisme
tersebut, Asam N(2,3-xilil)antranilat menyebabkan terjadinya iritasi
pada lambung. Karena
itulah maka pada
penelitian ini dilakukan
sintesis senyawa derivat
dalam bentuk esternya dengan menggunakan pereaksi BF3-Metanol dan
diazometana. Hal ini bertujuan untuk mendapatkan metode yang memberikan hasil
reaksi lebih tinggi, serta senyawa yang terbentuk dapat mengurangi efek samping
dan iritasi pada lambung dapat dihindari.
Pada reaksi metilasi menggunakan diazometana, pereaksi ini perlu
dibuat baru sebelum direaksikan, sebab diazometana
merupakan gas yang sangat tidak stabil, sedangkan pereaksi BF3-metanol
direfluks selama 10 – 15 jam.
Hasil reaksi metilasi
diidentifikasi menggunakan uji
reaksi warna, penentuan
titik lebur, dan
harga Rf. Sedangkan strukturnya ditentukan menggunakan
spektrofotometer UV-vis, FT/IR dan 1H-NMR. Hasil penelitian
menunjukkan pereaksi diazometana
memberikan prosentasi hasil
yang lebih tinggi dibandingkan menggunakan
pereaksi BF3-metanol. Senyawa
hasil sintesis metil
N(2,3-xilil)antranilat
yang berasal dari kedua
pereaksi berupa kristal
mengkilap berwarna putih
kekuningan, dengan rendemen
68 % dan
52%, serta mempunyai tingkat
kemurnian yang sama.
Dengan membandingkan reaksi
warna, titik lebur,
harga Rf dan
analisis spektroskopi hasil
reaksi menunjukkan bahwa senyawa
yang terbentuk dari kedua metode tersebut adalah identik yaitu ester metil
N(2,3-xilil)antranilat dan berbeda dari senyawa awal asam
N(2,3-xilil)antranilat.
Penulis: I W. G. Gunawan
Kode Jurnal: jpkimiadd090228
