REDUKSI SINAMALDOKSIM MENGGUNAKAN SISTEM KATALIS Zn/NH4Cl
Abstract: Sinamaldehid
merupakan komponen utama minyak kayu manis (Cinnamomum) yang dapat diisolasi
menggunakan pelarut natrium bisulfit. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat
terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan sinamaldehid menjadi
senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, sinamaldehid dapat
diubah menjadi senyawa amina melalui zat antara sinamaldoksim dengan reaksi
reduksi. Senyawa amina tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis
senyawa turunan antibiotik C-9154.Reduksi sinamaldoksim menjadi senyawa amina
dilakukan dengan cara reduksi hidrogenasi katalitik menggunakan katalis
Zn/NH4Cl. Reaksi dilakukan dengan merefluks sinamaldoksim, NH4Cl(s), dan serbuk
Zn dengan pelarut metanol pada temperatur refluks (58 ºC) selama 3 jam. Hasil
disaring, selanjutnya filtrat hasil refluks dievaporasi. Hasil evaporasi
diekstraksi dengan kloroform dan NaCl jenuh. Lapisan organik dievaporasi
kembali. Hasil evaporasi dianalisis menggunakan instrumen FT-IR dan GC-MS.Hasil
reduksi sinamaldoksim berupa padatan gel berwarna coklat dengan dengan berat
0,43 g dan rendemen sebesar 64,35 %. Analisis hasil menggunakan spektrometer
infra merah menunjukkan serapan gugus C-N pada daerah 1330,8 cm-1. Serapan pada
3178 cm-1 menunjukkan serapan gugus N-H dari senyawa amina. Hasil analisis
GC-MS menunjukkan bahwa senyawa amina yang diperoleh dari reduksi sinamaldoksim
berupa sinamilamin yang merupakan senyawa amina primer (tR = 16,431 menit
dengan kelimpahan 0,58 %), (N-metil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan
senyawa amina sekunder (tR = 20,258 menit dengan kelimpahan 0,79 %) dan (N,N-
dimetil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina tersier (tR = 26,666
menit dengan kelimpahan 14,79 %).
Penulis: Ngadiwiyana,
Ismiyarto, Purbowatingrum Ria Sarjono
Kode Jurnal: jpkimiadd070065
