Abstrak: Salah satu cara untuk
memperbaiki sifat fisikokimia suatu bahan aktif farmasi adalah dengan
memanfaatkan reaksi kimia seperti penggaraman dan pembentukan kompleks, atau
interaksi fisika, seperti pembuatan dispersi padat yang memanfaatkan campuran
eutektikum dan peritektikum, atau pembentukan persenyawaan molekular yang biasa
dikenal dengan istilah ko-kristal. Asam mefenamat, suatu obat anti-inflamasi non-steroid turunan
N-fenil asam antranilat memiliki sifat praktis tidak larut dalam air. Kelarutan
dan ketersediaan hayati obat tersebut rendah. Penelitian ini bertujuan
mengamati interaksi fisika antara asam mefenamat dengan asam oksalat. Kedua
senyawa tersebut memiliki gugus-gugus sinton yang dapat mendasari ikatan
hidrogen dan diharapkan dapat membentuk suatu interaksi fisika dan meningkatkan
kelarutan dari asam mefenamat. Fenomena interaksi diamati dengan teknik analisis
termal Differential Scanning Calorimetry (DSC),
teknik difraksi dengan sinar X serbuk/Powder X-Ray Diffractometer
(PXRD), dan analisis kristal tunggal menggunakan difraksi sinar X kristal
tunggal/Single Crystal X-Ray Diffractometer (SCXRD). Analisis dengan
Kromatografi Cair Kinerja Tinggi/High Performance Liquid Chromatography (HPLC)
digunakan untuk melengkapi data identifikasi dan karakterisasi kemungkinan terbentuknya
suatu struktur kimia yang baru. Termogram leburan asam mefenamat : asam oksalat
dengan perbandingan molar (3:7) menunjukkan puncak endotermik yang berbeda dari
campuran fisiknya. Pengamatan organoleptik menunjukkan bahwa rekristalisasi
dari leburan pada perbandingan tersebut menghasilkan suatu habit kristal baru
berbentuk jarum dengan warna biru. Perubahan termogram DSC dari hasil leburan
mengindikasikan terjadinya interaksi pada campuran tersebut. Difraktogram PXRD
hasil leburan menunjukkan puncak-puncak difraksi baru pada 2θ : 7,5; 12,5;
17,5; 19, and 24áµ’. Analisis struktur menggunakan SCXRD mengindikasikan terbentuknya
struktur molekul senyawa padatan baru. Senyawa tersebut merupakan suatu
struktur asam mefenamat yang kehilangan gugus karboksilat dengan rumus kimia
C14H15N dengan nama kimia 2,3 dimetil-N-fenilalanin (DNF). Analisis HPLC
menggunakan fase diam ODS C-18 dan fase gerak methanol:aquabidest:asetonitril
(11:6:3) dan detektor UV 279 nm menunjukkan bahwa senyawa baru tersebut
memiliki sifat kurang polar dengan puncak waktu retensi pada 9,59 menit dibandingkan
dengan asam mefenamat yang memiliki puncak waktu retensi 7,56 menit. Dari
keseluruhan hasil analisis, disimpulkan bahwa telah terjadi reaksi kimia dalam
keadaan padat antara asam mefenamat dengan asam oksalat setelah peleburan. Pada
pembentukan DNF, asam oksalat diperkirakan bertindak sebagai katalis pelepasan
gugus karboksilat asam mefenamat yang terjadi setelah kedua senyawa dilebur bersama.
Kata kunci: Asam mefenamat,
Asam oksalat, Interaksi kimia padatan, 2,3 dimetil-N-fenilalanin (DNF)
Penulis: Ilma Nugrahani,
Slamet Ibrahim, dan Dea Dwi Puspita
Kode Jurnal: jpfarmasidd120002
Artikel Terkait :
