SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(4’-HIDROKSI-3’-METOKSI BENZILIDIN)-PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) DENGAN KATALIS HCl
ABSTRAK: Kurkumin merupakan
senyawa yang mempunyai aktivitas biologis sebagai antialzheimer, antiinflamasi,
antioksidan, antikanker dan anti-HIV. Stabilitas kurkumin dipengaruhi oleh pHlingkungan
dan cahaya karena ada gugus metilen aktif pada β-diketon. Oleh karena itu,
dibutuhkan modifikasi gugus β-diketon menjadi gugus monoketon untuk menghilangkan
gugus metilen aktif sehingga dapat meningkatkan stabilitas dari analog
kurkumin. Berdasar analisis tersebut dapat dikembangkan sintesis analog
kurkumin 3,5-bis-(4 -hidroksi-3 -metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat
hidroklorida dari reaksi kondensasi aldol antara starting material vanilin dan
piperidin 4-on monohidrat hidroklorida dengan katalis asam (HCl). Metode
sintesis dioptimasi dari perbandingan perubahan suhu dan pH sedangkan analisis
senyawa hasil sintesis dilakukan secara kualitatif. Analisis tersebut antara
lain, perubahan warna, KLT-densitometri, spektrofotometri UVVis, dan LC-ESI-MS.
Hasil penelitian menunjukkan pada metode sintesis refluks dengan suhu 80-90 oC,
perbandingan mol 2:1 (mmol), dan pH 2 dapat disintesis senyawa analog kurkumin
3,5-bis- (4 -hidroksi-3 -metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat
hidroklorida. Identifikasi senyawa tersebut diperoleh dari perubahan warna
menjadi orange, hasil KLT terdapat spot baru yang berfluorosensi, hasil
spektrofotometri UV-Vis terjadi batochromic shift, dan hasil LC-ESI-MS terdapat
ion molekul yang sama dengan BM molekul target.
Kata kunci: analog kurkumin
3,5-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksi-benzilidin) piperidin 4-on monohidrat hidroklorida,
katalis HCl, kondensasi aldol, spektrofometri UV-Vis, LC-ESI-MS
Penulis: Muhammad Da’i, Anisah
Fajria, dan Wahyu Utami
Kode Jurnal: jpfarmasidd100102
