ABSTRACT: Penelitian ini
bertujuan mengungkapkan produk beserta mekanisme reaksi oksidasi kariolanol
sebagai hasil oksimerkurasi-demerkurasi (OM-DM) kariofilena pelarut THF-air
dengan oksidator selektif Piridinium Klorokromat (PCC). Pemantaun produk reaksi
dilakukan dengan cara menganalisis
struktur molekul secara periodik (waktu) tertentu dari hasil reaksi oksidasi kariolanol dengan PCC menggunakan alat spektrofotometri inframerah (IR).
Sedangkan kajian jumlah dan konsentrasi relatif dari setiap komponen hasil
produk reaksi dilakukan dengan alat kromatografi gas (KG). Penelitian ini
diawali dengan reaksi oksimerkurasi-demerkurasi kariofilena pelarut THF-air
pada suhu reaksi sekitar 25ºC dengan lama reaksi 4 jam sehingga dihasilkan
kariolanol sebagai klovanadiol. Kariolanol selanjutnya dioksidasi meng-gunakan
oksidator selektif piridinium klorokromat (PCC) pelarut diklorometna, suhu
reaksi dingin (10ºC), waktu reaksi 4 jam. Selama berlangsungnya reaksi
dilakukan pemantuan produk reaksi oksidasi dengan mengambil 10 mL setiap selang
30 menit yang selanjutnya setiap produk reaksi diekstrak dengan eter. Setelah pelarut eter di-evaporasi diperoleh
cairan kental warna kuning, bau lebih harum dibanding kariofilenanya. Hasil
analisis struktur produk reaksi menggunakan alat IR diketahui produk reaksi
oksidasi kariolanol (klovanadiol) adalah senyawa ketol yang ditandai munculnya
serapan gugus fungsional karbonil (>C = O) pada bilangan gelombang 1700 –
1728 cm-1 sebagai serapan gugus keton. Selain itu hasil analisis spektra
Inframerah (IR) menunjukkan masih terdapatnya serapan 3450-3507 cm-1 dan
serapan lemah 1100-1120 cm-1 yang menandai masih adanya ikatan gugus hidroksil
(-OH tersier); sehingga diduga reaksi oksidasi berlangsung pada salah gugus
hidroksil dari kariolanol dan dihasilkan
gugus keton sehingga dihasilkan kariofilanon. Hasil uji jumlah komponen
dengan alat KG menunjukkan rendemen kariofilanon sebagai hasil oksidasi
kariolanol sebesar 29,54%; sehingga
disarankan untuk dikaji mengenai optimalisasi produk oksidasi kariolanol
tersebut.
Kata kunci: kariofilena,
kariolanol, oksidator selektif PCC
Penulis: Sudarmin
Kode Jurnal: jpkimiadd070010
Artikel Terkait :
